Dari
berbagai sumber yang dapat dikumpulkan, kawasan Trenggalek telah dihuni
selama ribuan tahun, sejak jaman pra-sejarah, dibuktikan dengan
ditemukannya artifak jaman batu besar seperti : Menhir, Mortar, Batu
Saji, Batu Dakon, Palinggih Batu, Lumpang Batu dan lain-lain yang
tersebar di daerah-daerah yang terpisah.
Berdasarkan
data tersebut, diketahui jejak nenek moyang yang tersebar dari Pacitan
menuju ke Wajak Tulungagung dengan jalur-jalur sebagai berikut :
- Dari Pacitan menuju Wajak melalui Panggul, Dongko, Pule, Karangan dan menyusuri sungai Ngasinan menuju Wajak Tulungagung;
- Dari Pacitan menuju Wajak melalui Ngerdani, Kampak, Gandusari dan menuju Wajak Tulungagung;
- Dari Pacitan menuju Wajak dengan menyusuri Pantai Selatan Panggul, Munjungan, Prigi dan akhirnya menuju ke Wajak Tulungagung.
Menurut
HR VAN KEERKEREN, Homo Wajakensis (manusia purba wajak)
(mencari-jejak-manusia-wajak.html) hidup pada masa plestosinatas,
sedangkan peninggalan-peninggalan manusia purba Pacitan berkisar antara
8.000 hingga 23.000 tahun yang lalu. Sehingga, disimpulkan bahwa pada
jaman itulah Kabupaten Trenggalek dihuni oleh manusia.
Walaupun
banyak ditemukan peninggalan manusia purba, untuk menentukan kapan
Kabupaten Trenggalek terbentuk belum cukup kuat karena artifak-artifak
tersebut tidak ditemukan tulisan. Baru setelah ditemukannya prasasti
Kamsyaka atau tahun 929 M, dapat diketahui bahwa Trenggalek pada masa
itu sudah memiliki daerah-daerah yang mendapat hak otonomi / swatantra,
diantaranya Perdikan Kampak berbatasan dengan Samudra Indonesia di
sebelah Selatan yang pada waktu itu wilayahnya meliputi Panggul,
Munjungan dan Prigi. Disamping itu, disinggung pula daerah Dawuhan
dimana saat ini daerah Dawuhan tersebut juga termasuk wilayah Kabupaten
Trenggalek. Pada jaman itu tulisan juga sudah mulai dikenal.
Setelah
ditemukannya Prasasti Kamulan yang dibuat oleh Raja Sri Sarweswara
Triwi-kramataranindita Srengga Lancana Dikwijayatunggadewa atau lebih
dikenal dengan sebutan Kertajaya (Raja Kediri) yang juga bertuliskan
hari, tanggal, bulan, dan tahun pembuatannya, maka Panitia Penggali
Sejarah menyimpulkan bahwa hari, tanggal, bulan dan tahun pada prasasti
tersebut adalah Hari Jadi Kabupaten Trenggalek.
Sejarah Singkat Pemerintahan :
Seperti
halnya daerah-daerah lain, di jaman itu Kabupaten Trenggalek juga
pernah mengalami perubahan wilayah kerja. Beberapa catatan tentang
perubahan tersebut adalah sebagai berikut :
- Dengan adanya Perjanjian Gianti tahun
1755, Kerajaan Mataram terpecah menjadi dua, yaitu Kesunanan Surakarta
dan Kesultanan Yogyakarta. Wilayah Kabupaten Trenggalek seperti didalam
bentuknya yang sekarang ini, kecuali Panggul dan Munjungan, masuk ke
dalam wilayah kekuasaan Bupati Ponorogo yang berada di bawah kekuasaan
Kasunanan surakarta. Sedangkan Panggul dan Munjungan masuk wilayah
kekuasaan Bupati Pacitan yang berada di bawah kekuasaan Kasultanan
Yogyakarta.
- Pada tahun 1812, dengan berkuasanya
Inggris di Pulau Jawa (Periode Raffles 1812-1816) Pacitan (termasuk
didalamnya Panggul dan Munjungan) berada di bawah kekuasaan Inggris dan
pada tahun 1916 dengan berkuasanya lagi Belanda di Pulau Jawa, Pacitan
diserahkan oleh Inggris kepada Belanda termasuk juga Panggul dan
Munjungan.
- Pada tahun 1830 setelah selesainya
perang Diponegoro, wilayah Kabupaten Trenggalek, tidak termasuk Panggul
dan Munjungan, yang semula berada dalam wilayah kekuasaan Bupati
ponorogo dan Kasunanan Surakarta masuk di bawah kekuasaan Belanda. Dan,
pada jaman itulah Kabupaten Trenggalek termasuk Panggul dan Munjungan
memperoleh bentuknya yang nyata sebagai wilayah administrasi
pemerintahan Kabupaten versi Pemerintah Hindia Belanda sampai disaat
dihapuskannya pada tahun 1923.Alasan atau pertimbangan dihapuskannya
Kabupaten Trenggalek dari administrasi Pemerintah Hindia Belanda pada
waktu itu secara pasti tidak dapat diketahui. Namun diperkirakan mungkin
secara ekonomi Trenggalek tidak menguntungkan bagi kepentingan
pemerintah kolonial Belanda.Wilayahnya dipecah menjadi dua bagian, yakni
wilayah kerja Pembantu Bupati di Panggul masuk Kabupaten Pacitan dan
selebihnya wilayah pembantu Bupati Trenggalek, sedangkan Karangan dan
Kampak masuk wilayah Kabupaten Tulungagung sampai dengan pertengahan
tahun 1950.
- Dengan terbitnya Undang-Undang Nomor 12
Tahun 1950, Trenggalek menemukan bentuknya kembali sebagai suatu daerah
Kabupaten di dalam Tata Administrasi Pemerintah Republik Indonesia.
Saat yang bersejarah itu tepatnya jatuh pada seorang Pimpinan
Pemerintahan (acting Bupati) dan seterusnya berlangsung hingga
sekarang.Seorang Bupati pada masa Pemerintahan Hindia Belanda yang
terkenal sangat berwibawa dan arif bijaksana adalah MANGOEN NEGORO II
yang terkenal dengan sebutan KANJENG JIMAT yang makamnya terletak di
Desa Ngulankulon Kecamatan Pogalan. Dan untuk menghormati Beliau, nama
"KANJENG JIMAT" diabadikan sebagai salah satu jalan di Kabupaten
Trenggalek.